Mike Hailwood era hijo de un vendedor de coches de Oxford millonario. Se educó en el Pangbourne College, pero pronto lo dejó para trabajar durante un breve periodo de tiempo en el negocio familiar antes de que su padre lo mandara a trabajar a la fábrica de motocicletas Triumph. Corrió su primera carrera el 22 de abril de 1957, en Oulton Park. Se casó con Pauline Barbara Nash el 11 de junio de 1975 y tuvieron un hijo y una hija.
Hailwood ganó nueve campeonatos del mundo de motociclismo de velocidad entre los años 1961 y 1967. También ganó 76 Grandes Premios, y en 14 ocasiones el TT de la Isla de Man. Sus 4 primeros campeonatos los ganó conduciendo una MV Agusta. En 1966 fichó por Honda. Honda tenia el motor más potente de todo el mundial en aquella época, pero también era conocida la dificultad que entrañaba pilotarlas, a causa de la fragilidad de su chasis. La gran capacidad de Hailwood para el pilotaje superó las desventajas y le permitió seguir coleccionando títulos mundiales hasta 1967. Honda dejó de competir al máximo nivel en 1968, pero mantuvieron a Hailwood en nómina para estar seguros en caso de retornar. Hailwood nunca volvió a correr una temporada completa en el mundial de velocidad.
Participó en 50 Grandes Premios de Fórmula 1, en la que debutó el 20 de julio de 1963. Consiguió dos pódiums, y sumó un total de 29 puntos en el campeonato del mundo. En 1973 durante el GP de Sudáfrica, Hailwood detuvo su monoplaza para rescatar a Regazzoni de su coche en llamas tras un accidente, acto por el que se le concedió la George Medal ese mismo año. Abandonó la F1 tras resultar herido en el Gran Premio de Alemania disputado en el circuito de Nürburgring.
En 1978, tras un paréntesis de 11 años, hizo una reaparición legendaria en las carreras de motos con 38 años. Corrió el TT de la Isla de Man, no siendo sólo competitivo, sino que acabó ganando en la categoría Fórmula 1 TT a los mandos de una Ducati 900SS privada, derrotando al favorito Phil Read que corría con una Honda. El año siguiente volvió a correr, en esta ocasión a los mandos de una Suzuki, y ganó en la categoría 500cc Senior TT. Era su decimocuarta y última victoria en la Isla de Man
Se vio involucrado en un accidente automovilístico el 21 de marzo de 1981 chocando con su auto contra un camión que hizo una maniobra ilegal. Murió dos días después a consecuencia de las heridas sufridas. Michelle, su hija, también murió en el acto.
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